Sohn des Nationalökonomen Bruno Hildebrand. Sein künstlerischer Weg entschied sich in Rom durch seine Freundschaft mit dem Kunsthistoriker Konrad Fiedler und dem Maler Hans von Marées. Trotz späteren Bruchs fruchtbare gemeinsame Jahre.

Seine Vorstellungs- und Anschauungskraft brachte seine ungewöhnliche Begabung in einem reichen Werk zur Entfaltung. Florentinische Renaissance und Römische Antike beeinflussen die lebensnahe Gestaltung seiner menschlichen Figuren. Viele Brunnen, Denkmäler, Bildnisbüsten bezeugen dies, z. B. das Denkmal Bismarcks in Bremen (1907/10), der Wittelsbacher Brunnen in München, der zu den schönsten Brunnenerfindungen zählt, das Reiterstandbild des Prinzregenten Luitpold in München (1903/13).

Hildebrands persönliche Ausstrahlung war weithin spürbar, z. B. in dem Werk des Münchner Bildhauers Bernhard Bleeker. Auch in seinen treffenden schriftlichen Äußerungen, z. B. "Problem der Form in der bildenden Kunst".

Er hat in seiner unmittelbaren Anschauungsweise den Süden nach dem Norden gebracht — nicht historisierend wie die Klassizisten. Mit Rodin gehört er zu den kraftvollen Bildhauerpersönlichkeiten um die Jahrhundertwende.